Green Synthesis of Potential Antifungal Agents: 2-Benzyl Substituted Thiobenzoazoles

A series of benzyl-substituted thiobenzoazoles were synthesized by an environmentally friendly 18 approach, to search for new antifungal agrochemicals. Compounds were prepared starting from 2- 19 mercaptobenzoazoles, using KOH, benzyl halides and water, resulting in a simple and ecological 20 method. New antifungals were tested against a group of phytopathogenic fungi. Two compounds 21 showed an interesting activity against Botrytis cinerea, Fusarium oxysporum and Aspergillus spp.: 22 2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3ac, and 2-((4- 23 methylbenzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3al. Thus, 3ac and 3al can be considered as broad spectrum 24 antifungal agents. Furthermore, two new compounds, 2-((4-iodobenzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3aj, 25 and 2-(benzylthio)benzo[d]oxazole, 3ba, showed better inhibitory effect against Botrytis cinerea 26 and Fusarium oxysporum when compared to the commercial fungicide Captan. Thus, 3aj and 3ba 27 can be considered reduced-spectrum antifungalsFil: Ballari, María Sol. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Herrera Cano, Natividad Carolina. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Ingeniería. Instituto de Biotecnología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: López, Abel Gerardo. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales. Instituto de Ciencia y Tecnología de los Alimentos; ArgentinaFil: Wunderlin, Daniel Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba; ArgentinaFil: Feresin, Gabriela Egly. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Ingeniería. Instituto de Biotecnología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Santiago, Ana Noemi. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentin

Green synthesis of privileged benzimidazole scaffolds using active deep eutectic solvent

The exploitation and use of alternative synthetic methods, in the face of classical procedures that do not conform to the ethics of green chemistry, represent an ever-present problem in the pharmaceutical industry. The procedures for the synthesis of benzimidazoles have become a focus in synthetic organic chemistry, as they are building blocks of strong interest for the development of compounds with pharmacological activity. Various benzimidazole derivatives exhibit important activities such as antimicrobial, antiviral, anti-inflammatory, and analgesic activities, and some of the already synthesized compounds have found very strong applications in medicine praxis. Here we report a selective and sustainable method for the synthesis of 1,2-disubstituted or 2-substituted benzimidazoles, starting from o-phenylenediamine in the presence of different aldehydes. The use of deep eutectic solvent (DES), both as reaction medium and reagent without any external solvent, provides advantages in terms of yields as well as in the work up procedure of the reaction.Fil: Gioia, Maria Luisa Di. Università della Calabria; ItaliaFil: Cassano, Roberta. Università della Calabria; ItaliaFil: Costanzo, Paola. Magna Græcia University. Department of Health Sciences; ItaliaFil: Herrera Cano, Natividad Carolina. Universidad Nacional de Córdoba; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba; ArgentinaFil: Maiuolo, Loredana. Università della Calabria; ItaliaFil: Nardi, Monica. Magna Græcia University. Department of Health Sciences; ItaliaFil: Nicoletta, Fiore Pasquale. Università della Calabria; ItaliaFil: Oliverio, Manuela. Magna Græcia University. Department of Health Sciences; ItaliaFil: Procopio, Antonio. Magna Græcia University. Department of Health Sciences; Itali

Arylation of arylchlorides, a convenient method for the synthesis of new potential triazolic fungicides

We evaluated two alternative routes for the arylation of known chlorinated fungicides. The first pathway involved a SRN1 substitution, followed by Stille reaction, while the second consisted in a one step reaction by the Suzuki coupling. Both methodologies were useful to obtain new products that could be potential fungicides.Fil: Herrera Cano, Natividad Carolina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Santiago, Ana Noemi. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentin

New synthesis and biological evaluation of benzothiazole derivates as antifungal agents

In search of new antifungal agrochemicals that could replace commercially available, aryl-2-mercaptobenzothiazoles were synthesized. They were prepared by two methodologies, using both photostimulated reaction and microwave assisted reaction. These reactions took place without the use of metallic catalyst by a one-pot procedure with excellent yields (70–98%). Synthesized compounds were evaluated for fungal growth inhibition against Botrytis cinerea. Most of the compounds have an excellent antifungal activity, and three of these showed a superior inhibitory effect to commercial fungicide Triadimefon. IC50 values observed for 2-(phenylthio)benzothiazole, 2-(2-chlorophenylthio)benzothiazole, and 2-(3-chlorophenyl thio)benzothiazole were 0.75, 0.69, and 0.65 μg mL–1, respectively.Fil: Herrera Cano, Natividad Carolina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Ballari, María Sol. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: López, Abel Gerardo. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto de Ciencias y Tecnología de los Alimentos; ArgentinaFil: Santiago, Ana Noemi. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentin

One-pot sequential synthesis and antifungal activity of 2-(benzylsulfonyl)benzothiazole derivatives

New antifungal agrochemicals, derived from 2-(benzylsulfonyl)benzothiazole were synthesized by an environmentally friendly method, using water as reaction medium. These compounds were prepared by a one-pot, two-step synthesis, starting from 2-mercaptobenzothiazole and benzyl halides. The potential fungicides were tested against a panel of phytopathogenic fungi, with many of them showing a significant improvement compared to the non-oxidized analogues and the commercial antifungal Captan. The new derivatives 2-((2-chlorobenzyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole (4f) and 2-((4-methylbenzyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole (4k) presented remarkable properties, being able to inhibit the growth of two resistant moulds (Aspergillus fumigatus and Aspergillus ustus). Both 4f and 4k could be classified as broad-spectrum fungicides, emerging as possible candidates for the control of these moulds, which have negative impact in food production.Fil: Ballari, María Sol. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Herrera Cano, Natividad Carolina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Ingeniería. Instituto de Biotecnología; ArgentinaFil: Wunderlin, Daniel Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba; ArgentinaFil: Feresin, Gabriela Egly. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Ingeniería. Instituto de Biotecnología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Santiago, Ana Noemi. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentin

Diseño racional de antifúngicos derivados de 1,2,4-triazol hacia la búsqueda de “fragmentos privilegiados”

La simplificación estructural mediante el truncado de grupos innecesarios es una estrategia poderosa para mejorar la eficiencia y el éxito en el diseño de fármacos.1 Se propuso identificar los "fragmentos privilegiados", de derivados de triazol, responsables de la actividad antifúngica frente a Botrytis cinerea (BC) y Aspergillus niger (AN) y proponer un mecanismo de acción a nivel molecular, mediante estudios in sílico. Se sintetizaron los derivados (2-6) del pesticida comercial Ciproconazol (1),2 resultando ser activos contra algunos de los microorganismos ensayados, esquema 1. En búsqueda de las subunidades bioactivas, se sintetizaron derivados de triazol (7-24), con buenos rendimientos (65-100%), mediante la arilación de 1,2,4-triazol empleando CuI como catalizador. Dos compuestos presentaron la mejor actividad contra BC y AN, R= Ph3I (10) y PhC2N3 (20) con valores de CIM100 de 25 µg/mL y 12,5 µg/mL para BC y 12,5 µg/mL y 1,56 µg/mL para AN, respectivamente. La incorporación de iodo u otro anillo de triazol muestra un incremento de su bioactividad. Estos resultados pudieron explicarse mediante estudios de modelado molecular, en los que los compuestos activos (10 y 20) presentaron interacciones con el sitio activo de la enzima muy similares a los observados con 1 y voriconazol. Se lograron obtener análogos simplificados de ciproconazol con rendimientos excelentes y con actividad antifúngica destacable lo que ayudo a comprender aún más las subestructuras responsables de la bioactividad en este tipo de derivados.Fil: Herrera Cano, Natividad Carolina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba; ArgentinaFil: Andujar, Sebastian Antonio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia; ArgentinaFil: Bence, Renata. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Juan; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Wunderlin, Daniel Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba; ArgentinaFil: Enriz, Ricardo Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia; ArgentinaFil: Feresin, Gabriela Egly. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Juan; Argentina. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Ingeniería. Instituto de Biotecnología; ArgentinaXXII Simposio Nacional de Química OrgánicaMendozaArgentinaSociedad Argentina de Investigación en Química Orgánic

A Review on the Green Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their Pharmacological Activities

Benzimidazoles and their derivatives play an extraordinarily significant role as therapeutic agents, e.g., antiulcer, analgesic, and anthelmintic drugs. The organic synthesis of benzimidazoles and derivatives to obtain active pharmacological compounds represents an important research area in organic chemistry. The use of non-environmental organic compounds and application high energy synthetic methods, the production of waste, and the application of conventional toxic processes are a problem for the pharmaceutical industry and for these important drugs’ synthesis. The substituted benzimidazoles are summarized in this review to provide insight about their organic synthesis using ecofriendly methods, as well as their pharmacological activities

An eco-friendly tandem tosylation/Ferrier N-glycosylation of amines catalyzed by Er(OTf)3 in 2-MeTHF

Er(OTf)3 in 2-MeTHF provides a new and eco-friendly process for Ferrier glycosylation of sulfonamides and amino acids with various N-nucleophiles. The stereoselective synthesis of 2,3-unsaturated-N-pseudoglycals was carried out with 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal and different nucleophiles affording good results in a short time.Fil: Nardi, Monica. Universita Della Calabria; Italia. Università Telematica San Raffaele; ItaliaFil: Herrera Cano, Natividad Carolina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: De Nino, Antonio. Universita Della Calabria; ItaliaFil: Di Gioia, Maria Luisa. Universita Della Calabria; ItaliaFil: Maiuolo, Loredana. Universita Della Calabria; ItaliaFil: Oliverio, Manuela. Università Magna Graecia; ItaliaFil: Santiago, Ana Noemi. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Sorrentino, Diletta. Universita Della Calabria; ItaliaFil: Procopio, Antonio. Università Magna Graecia; Itali

Novel 11,12H-dihydronaphthalene[1,2-b]quinoline as Atypical Antipsychotic

Background: Neurodegenerative, neurological and mental disorders, as well as substance abuse have a worldwide high incidence rate, becoming relevant factors that contribute to premature morbidity and mortality. Dopamine is well known to be involved in these pathologies. The key focus in the search for new drugs, that alleviate or cure these diseases, is pursuing the design of compounds with both efficacy and fewer adverse effects in order to obtain novel agents capable of restoring the homeostasis in the CNS of dopaminergic neurotransmission and counteracting some of neurodegenerative and neuropsychiatric diseases, such as Parkinson's disease, schizophrenia, Huntington's chorea and drug addictions. Methods: the compounds 11,12H-dihydronaphthalene[1,2-b] quinoline 2a and 9-methoxy-11,12Hdihydronaphthalene [1,2-b] quinoline 2b were designed and synthesized. The organic synthesis was performed according to the outlined synthesis strategies, together with a pharmacological evaluation of the male Sprague-Dawley rats. Results: Compound structures were confirmed by 1 H, 13C, DEPT and HETCOR NMR. Pharmacological testing and computational studies validated the asserted medicinal-chemical approach for their design, showing compound 2a acting as an atypical dopamine antagonist. Conclusion: The study showed that compound 2a has an atypical antagonistic action on the central dopaminergic system. These pharmacological and computational-theoretical results support the suitability of the medicinal chemical approach in the design of this compound.Fil: Ramirez Moran, Maria Matilde. Universidad del Zulia; VenezuelaFil: Angel, Jorge Eduardo. Universidad del Zulia; VenezuelaFil: Herrera Cano, Natividad Carolina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Del Carmen Migliore, Biagina. Universidad del Zulia; VenezuelaFil: Izquierdo, Rodolfo. Universidad del Zulia; VenezuelaFil: Charris, Jaime. Universidad Central de Venezuela; VenezuelaFil: López, Simón. University of Florida. Departament of Chemistry; Estados UnidosFil: Israel, Anita. Universidad Central de Venezuela; VenezuelaFil: Santiago, Ana Noemi. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Perdomo, Luis. Universidad del Zulia; VenezuelaFil: Dabian, Akram Samear. Universidad del Zulia. Facultad Experimental de Ciencias; VenezuelaFil: Vera, Mariagracia. Universidad del Zulia; VenezuelaFil: Villalba, Alejandra. Universidad del Zulia. Facultad Experimental de Ciencias; VenezuelaFil: Migliore, Ligia Biagina Angel. Universidad del Zulia; Venezuel

Síntesis y evaluación farmacológica preliminar de análogos de índoles fusionado con posible actividad dopaminérgica central

La neurotransmisión dopaminérgica juega un papel importante en los desórdenes que involucran al sistema nervio-so central (SNC) tales como, la esquizofrenia, la enfermedad de Parkinson, el síndrome de Tourette, las diskinesiastardías y las adicciones psicoestimulantes. La esquizofrenia se manifiesta por un aumento de los niveles de dopami-na en las vías mesolímbicas y mesocorticales. En estas últimas décadas se ha diseñado, sintetizado y evaluado far-macológicamente numerosos compuestos con actividad antipsicótica, aunque la mayoría producen importantesefectos secundarios que afectan la calidad de vida del paciente. Basándonos en la información obtenida a través dela química medicinal se diseñaron los compuestos (5-7)y luego se realizó su síntesis a partir de las 1-tetralonas, conla o-iodoanilina mediante las condiciones de la reacción de sustitución nucleofílica radicalaria unimolecular (SRNI).Con el propósito de determinar su actividad antagonistica sobre los receptores dopaminérgicos en el sistema ner-vioso central, los compuestos fueron evaluados farmacológicamente mediante la administración de dosis bajas delos compuestos (100μg/5μl, 10μg/5μl y 1.0μg/5μl) por vía intracerebroventricular (ICV) a ratas, y registrando la apa-rición de varias conductas estereotípicas. Los resultados biológicos muestran que los compuestos (5-7)actúan através de mecanismos dopaminérgicos, al menos a las dosis usadas, sin inducir algunos comportamientos estereo-tipados como roer. Además son capaces de inhibir las roídas inducidas por la apomorfina. Los estudios comparati-vos conformacionales y electrónicos de los compuestos (4-7), a través de los cálculos cuánticos computacionales,apoyan la similitud estereoelectrónica de estos compuestos y están en concordancia con los resultados farmacológi-cos obtenidos.Fil: Migliore De Angel, Biagina. Universidad del Zulia; VenezuelaFil: Herrera Cano, Natividad Carolina. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Ingeniería. Instituto de Biotecnología; ArgentinaFil: Barolo, Silvia Maricel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Andujar, Sebastian Antonio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; ArgentinaFil: Israel, Anita. Universidad Central de Venezuela; VenezuelaFil: Garrido, María del Rosario. Universidad Central de Venezuela; VenezuelaFil: Charris, Jaime E.. Universidad Central de Venezuela; VenezuelaFil: Rosales, Cesire. Universidad del Zulia; VenezuelaFil: Hernandez, Verónica. Universidad del Zulia; VenezuelaFil: Ramirez, María M.. Universidad del Zulia; VenezuelaFil: Ortega, José. Universidad del Zulia; VenezuelaFil: Suarez-Roca, Heberto. Universidad del Zulia; VenezuelaFil: Enriz, Ricardo Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Ciencias Físico Matemáticas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; ArgentinaFil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Santiago, Ana Noemi. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Angel-Guio, Jorge E.. Universidad del Zulia; Venezuel